Cresciuto a San Francisco nel 2006 WATSKY ha vinto il “Brave New Voices National Poetry Slam” che l’ha portato ad avere un ruolo da protagonista nella stagione finale del celebre “HBO Russell Simmons Presents Def Poetry”. Ha autoprodotto il disco jazz/hip hop "Invisibile, Inc." nel 2007 e nel 2010 ha pubblicato l'omonimo "Watsky", che ha raggiunto la posizione #7 della classifica hip hop di iTunes in brevissimo tempo.

L'anno successivo ha debuttato al numero 50 della classifica di Billboard con il brano "Pale Kid Raps Fast” creandosi subito un notevole seguito di fan.  Alla fine del 2011 il suoi video, insieme alla collaborazione fatta per il brano "Epic Rap Battles of History", hanno guadagnato più di 80 milioni di visualizzazioni in rete, uno spot top trend su Twitter, due apparizioni su “The Ellen DeGeneres Show” ed articoli su riviste come XXL, Billboard e New York Times Magazine.

La scorsa estate WATSKY è stato protagonista del suo primo vero tour, che ha toccato 22 città, chiamato “Nothing like the first time” ed ha partecipato al Festival “Rock the Bells” insieme a star del calibro di  Missy Elliott, Timbaland, Nas, Common, Mac Miller, Wiz Khalifa, Ice Cube, Bone Thugs-N -Harmony e Method Man/Redman.

A seguito del primo singolo “Strong As An Oak”, pubblicato a gennaio 2013, e del secondo “Moral of The Story” pubblicato a febbraio, il 12 marzo uscirà il suo nuovo ed attesissimo album intitolato “Cardboard Castels” a cui seguirà il tour negli Stati Uniti, Canada ed Europa per poi nell’estate arrivare in Inghilterra ed Irlanda.